Azofarbstoffe

Ạzofarbstoffe,

 

synthetische Farbstoffe, die Azogruppen, —N=N—, enthalten. Je nach der Anzahl der Azogruppen unterscheidet man Mono-, Bis-, Tris- und Tetrakis-Azofarbstoffe. Unlösliche Farbmittel mit Azogruppen werden Azopigmente genannt. Die Herstellung von Azofarbstoffen erfolgt meist durch Diazotierung (Diazoniumverbindungen) eines primären aromatischen Amins (Diazokomponente) und anschließende Azokupplung (Kupplungsreaktionen) mit einem aromatischen Amin oder einem Phenol als Kupplungskomponente. - Azofarbstoffe sind die wichtigsten technischen Farbstoffe. Als Dispersionsfarbstoffe für Polyesterfasern werden v. a. Azofarbstoffe mit substituierten Nitroanilinen als Diazokomponente und Anilinderivaten als Kupplungskomponente verwendet. Säurefarbstoffe zum Färben von Wolle, Polyamid, Papier, Leder und Lebensmitteln enthalten Sulfogruppen zur Verbesserung der Haftung an der Faser und der Wasserlöslichkeit. Als Kupplungskomponenten dienen deshalb häufig Naphtholsulfonsäuren und Aminonaphtholsulfonsäuren. Entwicklungsfarbstoffe für Baumwolle lassen sich mit Naphthol AS als Kupplungskomponente herstellen. Direktfarbstoffe enthalten mehrere Azogruppen, wodurch die Affinität zu Cellulosefasern verbessert wird. Azofarbstoffe können auch als kationische Farbstoffe und Reaktivfarbstoffe hergestellt werden. Fettlösliche und öllösliche Azofarbstoffe werden zum Färben von Mineralöl-, Kunststoff- und Wachsprodukten verwendet. Bedeutung als Indikatorfarbstoffe haben Methylorange und Methylrot. Azofarbstoffe besitzen zum Teil ein Krebserzeugungspotenzial, deshalb werden bevorzugt flüssige Zubereitungen (Staubvermeidung) verwendet. Außerdem sind Azofarbstoffe biologisch nicht abbaubar. - Als erster Azofarbstoff von Bedeutung wurde 1863 von K. A. von Martius das Bismarckbraun synthetisiert.